アミノ酸 構造式の覚え方

2018/02/11 更新

ここは，タンパク質構成アミノ酸 20 種の構造を覚えるためのページです。

私が使った覚え方を載せてあるだけで，「アラニン系」など必ずしもアミノ酸の生化学的特徴を反映しない言葉がたくさん出てくるので，目的を間違えずにご利用下さい。

まずは，単純な グリシン Gly と アラニン Ala を覚えよう。グリシンは側鎖が H，アラニンは CH₃ だ。グリシンには アミノ酢酸 という別名もある。酢酸 CH₃COOH にアミノ基 NH₂ がついているということ。

アラニンを基本に，CH₃ にちょっと付け足しただけのアミノ酸がいくつかある。

システイン Cys は髪の毛に多く含まれているアミノ酸である。髪の毛を燃やすと変な匂いがするが，それは硫黄 S に由来する。アラニンの H のかわりに，硫黄を含む SH をつけたのがシステインである。

この SH 基は S-S 結合という結合を作ることができる。これは，タンパク質の立体構造の形成などに重要な役割を果たしている。

次は，側鎖に枝分かれがある分岐鎖アミノ酸（BCAA; branched-chain amino acids）。これを覚えるために，この人に登場して頂く。

イソロイシン Ile は，ロイシンの分岐鎖部分の CH₃ が側鎖の根元に寄ってきたものである。

つまり，バリン・ロイシン・イソロイシンという順番も覚えるために都合が良い。さすがである。ちなみに，バリン　ロイシン　イソロイシン　で検索すると，予測変換にアカギと出てくる。実は有名な場面なのかもしれない。

なお，この長い炭化水素側鎖のために，分岐鎖アミノ酸はいずれも疎水性が強い。そのため，タンパク質の表面には位置しにくく，内側に折りたたまれる傾向がある。側鎖のパターンが異なっていることは，タンパク質内部で複雑に絡まりあい，全体としてコンパクトな構造をとるためにも役立っている。

名前に 「酸」 がついたりつかなかったりするアミノ酸は，グルタミン酸 Glu と グルタミン Gln，アスパラギン酸 Asp と アスパラギン Asn の 2 組である。

構造式をみると，すぐに以下のような重要かつシンプルなポイントがあることがわかる。

1. 「酸」 がつく　アスパラギン酸 Asp，グルタミン酸 Glu は，アミノ酸に共通した COOH のほか，側鎖にもう一つの COOH をもっている。ただし，生理的 pH 条件下では COO^- になっている。
2. 「酸」 がつかない アスパラギン Asn，グルタミン Gln は，その COOH の水酸基 OH が NH₂ に置換 されている。
3. この 4 つのうち最もシンプルな構造のアスパラギン酸は，アラニンの CH₃ に COOH が付加した構造である。
4. グルタミン酸およびグルタミンは，アスパラギン酸およびアスパラギンの側鎖の根元に CH₂ が入ったものである。

なお，「酸性アミノ酸」と言った場合，このグルタミン酸とアスパラギン酸を指す。電子の授受は電荷の変化をもたらすので，酸性・塩基性アミノ酸 = 荷電アミノ酸でもある。

少し専門的になるが，関連するトピックをいくつか挙げておこう。

• アスパラギンは，アスパラガスの汁から単離されたためにこの名前がつけられた。1806 年のことで，最初に単離されたアミノ酸である。
• グルタミン酸からのグルタミン合成は，OH を取り去ってアンモニウムイオン NH₄⁺ を付加する反応であり，グルタミンシンセターゼ glutamine sythetase という酵素に触媒される。これは アンモニア解毒機構 の一つである。

このあたりからイレギュラーな構造が多くなってくるので，頑張ってついてきてほしい。まずは長い側鎖をもつ リジン Lys と アルギニン Arg だ。

どちらも CH₂ の長い側鎖 とアミノ基 NH₂ をもつこと が特徴である。やや無理矢理であるが，長いをローマ字表記で Nagai として，NH₂ のことを思い出すヒントにする。下に出てくる尿素 Nyouso の N と考えても OK。

リジンは比較的シンプルな構造だが，アルギニンは側鎖の先端部の NH に囲まれた C が特徴である。 この部分は，尿素回路で 尿素を作るために使われる ことを知っていると，なぜこんな構造をしているのか理解しやすいだろう。

生成するアミノ酸であるオルニチン ornithine (Orn) はタンパク質を構成しないアミノ酸であるが，リジンにとても構造が似ている。せっかくなので，頭の片隅に置いておこう。この反応は，アルギナーゼ arginase (EC 3.5.3.1) という酵素に触媒される。

ヒップ hip で覚える ヒスチジン His と プロリン Pro は，どちらも他のアミノ酸がもたない構造を含む仲間外れのアミノ酸である。

ヒスチジンの側鎖は N を 2 つ含む五員環をもっており，これには イミダゾール基 imidazole group という名前が付いている。正に荷電する性質をもち，電子の受け渡しに関与することができるので，酵素の活性中心になりやすいアミノ酸である。

プロリンは，C と H で構成された環状構造をもっており，これによって本来アミノ酸のアミノ基であるはずの NH₂ が NH になっている。したがって，正式にはアミノ酸ではない。