3-18-2017 Last update

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¹³C で標識したピルビン酸 pyruvate をマウスに注射する実験から，Ala はピルビン酸から直接合成されることが明らかになっている（4）。 TCA 回路 との関係は以下の図である。

筋肉は，分岐鎖アミノ酸（BCAA）を分解してエネルギー源にすることがある（1）。このとき，アミノ基の窒素はアンモニアを形成し有害なため，尿素にして排出したいのだが，筋肉には尿素回路が存在しない。したがって，窒素を尿素回路のある肝臓まで輸送しなければならない。

ピルビン酸と NH₄⁺ から Ala を合成し，血液 blood を介して肝臓に輸送，肝臓で再びピルビン酸と NH₄⁺ に戻して尿素にするというサイクルを glucose - alanine cycle という。

激しい運動の結果筋肉で生じる乳酸 lactate を肝臓に運び，糖新生 gluconeogenesis の原料にする Cori cycle と似ている。

Alanine は，アミノ基 NH₂ を α-ケトグルタル酸に移す transamination によってピルビン酸になり，そこから各種の代謝経路に乗って代謝される（3）。下の図で，R = CH₃ と考える。

グルタミン酸に移されたアミノ基は，グルタミン酸デヒドロゲナーゼなどの作用によって NH₄⁺ として遊離し，尿素回路で尿素 urea になって排出される。

Ala は，ピルビン酸 - オキサロ酢酸 - PEP と変換されて，糖新生 gluconeogenesis によってグルコースになることができる。つまり 糖原性アミノ酸 である。

> ヒトでは Ala と Val のみが血液中に mM オーダーで存在し，NMR で検出される（1）。

> Atlantic salmon で，1 - 2 週間のハンドリングストレスにより血中量が増加する（2R）。

> ヒトは肉食で尿中 Ala 量が増大する（5R）。

プロトン NMR では，以下の位置にピークが現れる。詳細はプロトン NMR による Ala の検出 を参照のこと。

1. Nicholson et al. 1984a. Proton-nuclear-magnetic-resonance studies of serum, plasma and urine from fasting normal and diabetic subjects. Biochem J 217, 365-375.
2. Karakach et al. 2009a. 1H-NMR and mass spectrometric characterization of the metabolic response of juveline Atlantic salmon (Salmo salar) to long-term stress. Metabolomics 5, 123-137.
3. Berg et al. Biochemistry: 使っているのは 6 版ですが 7 版を紹介しています。
4. Merritt et al. 2011a. Flux through hepatic pyruvate carboxylase and phosphophenolpyruvate carboxykinase detected by hyperpolarized 13C magnetic resonance. PNAS 108, 19084-19089.
5. Holmes et al. 2008a. Human metabolic phenotype diversity and its association with diet and blood pressure. Nature 453, 396-400.

6. Govindaraju et al. 2000a. Proton NMR chemical shifts and coupling constants for brain metabolites. NMR Biomed 13, 129-153.