トリアシルグリセロール Triacylglycerol, TG, TAG
4-11-2017 Last update
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- 概要: TAG とは
- TAG の構造（異性体）
- 生合成
- 分解
概要: トリアシルグリセロールとは
トリアシルグリセロール TAG は，右図（文献 1 より引用）のように 1 分子のグリセロール glycerol（水色の部分）に 3 分子の脂肪酸 fatty acid がエステル結合した分子である。
英語での発音は普通の辞書には載っていないが，glycerol [glis(ə)rɑl] と triglyceride [trɑiglisərɑid] の発音から推察すると，トリは 「トライ」 と読み，gli の部分にアクセントが来ると思われる。
TAG はエネルギーの貯蔵物質であり，およそ 38 kJ/g (9 kcal/g) のエネルギーをもっている（4）。これは炭水化物やタンパク質の 17 kJ/g よりもかなり多い。その理由は，
- トリアシルグリセロール中の脂肪酸は，炭水化物やタンパク質よりも還元状態が高い。つまり酸化によって多くのエネルギーを生み出せる。
- トリアシルグリセロールは疎水性であり，水分子を必要とせず，コンパクトに貯蔵できる。実際に，1 g のグリコーゲンは 2 g の水と水和している。
である。
TAG の構造（異性体）
TAG は最大 3 種類の脂肪酸を含むことができるので，脂肪酸の種類や結合部位によって数多くの異性体が存在しうる。
TAG のグリセロール骨格には，両端の 2 つの 1 級炭素と，中央の 1 つの 2 級炭素がある（有機化合物命名法 炭素の級）。これらをそれぞれ α 位，β 位という。R1, R2, R3 の種類（エステル化される脂肪酸の種類）によって，様々な異性体のパターンが生じる。
R1, R2, R3 が同じ場合
- 2 つの α 位は等価である。
- グリセロールもこれに含まれると考えてよいだろう。
R1, R2, R3 のうち2つが同じ場合
- (R1, R2, R3)=(A, A, B) と (R1, R2, R3)=(B, A, A) は全く同じ分子である。つまり，ここでも 2 つの α 位は等価である。
- (R1, R2, R3)=(A, B, A) は，上記の2つとは異なる分子であり，これは TAG の位置異性体と呼ばれる。
R1, R2, R3 が全て異なる場合
この場合には，2 つの α 位を区別する必要が生じる。(A, B, C) と (C, B, A) は互いに鏡像異性体であり，3 つの炭素は sn-1, sn-2, sn-3 として区別される。
生合成
TAG は，fatty acid CoA とグリセロール-3-リン酸から作られる。これらの基質の供給源には，以下のように複数の経路が知られている。
Fatty acid CoA
- 脂肪酸が補酵素A（CoA）と結合して生じる。
グリセロール-3-リン酸
- グリセロール glycerol がグリセロールキナーゼによって 3 位でリン酸化されて生じる（3I）。
- 解糖系 glycolysis の中間体であるジヒドロキシアセトンリン酸 DHAP が G-3-P dehydrogenase によって還元されて生じる。
生合成が起こる場所
TAG 生合成の最終段階（脂肪酸のエステル化）は，小胞体 endoplasmic reticulum で行われる（下図，文献2より転載）。これは，TAGの細胞内貯蔵器官である油滴 lipid droplet が小胞体に由来することとよく一致する。概要は以下の通り。
References
- Molecular Biology of the Cell, 5th edition. Amazon link.
- Brasaemle and Wolins 2012a (Review). Packaging of fat: an evolving model of lipid droplet assembly and expansion. J Biol Chem 287, 2273-2279.
- Nye et al. 2008a. Glyceroneogenesis is the dominant pathway for triglyceride glycerol synthesis in vivo in the rat. J Biol Chem 283, 27565–27574.
- Berg et al. Biochemistry:
使っているのは 6 版ですが 7 版を紹介しています。
