有機化合物の命名法

2018/07/25 Last update

 

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  1. 概要: 有機化合物命名法の基本的考え方
  2. 炭素の級
  3. 絶対配置

生化学の基礎


概要: 有機化合物命名法の基本的考え方

命名の際には，全ての化合物が 基本化合物と特性基からできている と考える（1）。基本化合物だけでも数百万種に及ぶが，構造の特徴から以下の 3 種に分けることができる（1）。


種類 特徴 化合物の例
脂肪族化合物

炭素が鎖状に結合した構造をもつ。文献 1 では便宜上，脂環式化合物，スピロ化合物などもこれに含めている。

  • 鎖式化合物
  • 環式化合物（芳香族ではないもの）
 
芳香族化合物 ベンゼン環をもつ化合物。  
複素環化合物 環の構成要素として，炭素以外に酸素，硫黄，窒素などを含む化合物。  

脂肪族化合物

鎖式化合物

 

炭素の数 と 結合の種類（単結合とか二重結合とか）で名前が決まる（1）。

 

とくにギリシャ語数詞は重要であるので覚えておこう。1 から 10 までを表にした。日本語として使われている例も多いので，覚えやすいと思う。

 

 


数詞 日本語として使われている例
モノ mono- モノレール
ジ di- ジレンマ 
トリ tri- トライアングル 
テトラ tetra- テトラポッド
ペンタ penta- ペンタゴン（米国国防総省） 
ヘキサ hexa-  
ヘプタ hepta-  
オクタ octa- オクトパス，オクターブ 
エンネア ennea-  
デカ deca-  

 

上記の数詞を使い，以下のルールに基づいて名前をつける（1）。

 

  1. 炭素数が 1 - 4 の場合は慣用名を用いる。
  2. 炭素数が 5 以上の場合，ギリシャ語数詞の末尾の a を除き，ルール 3 に示す語尾をつける。
  3. 語尾のルールは以下である。
    1. 単結合のみを含む化合物の語尾は -ane，総称は アルカン alkane。
    2. 二重結合を含む化合物の語尾は -ene，総称は アルケン alkene。
    3. 二重結合が複数あれば，-adiene, -atriene のように a + 数をつける。 
    4. 三重結合を含む化合物の語尾は -yne，総称は アルキン alkyne。
    5. 三重結合が複数あれば，-adiyne, -atriyne のように a + 数をつける。

結果として，直鎖状の炭化水素の名前は以下の表のようになる。数字は炭素数である。

 

飽和炭化水素の名称

 

1. メタン Methane
2. エタン Ethane
3. プロパン Propane
4. ブタン Butane
5. ペンタン Pentane
6. ヘキサン Hexane
7. ヘプタン Heptane
8. オクタン Octane
9. ノナン Nonane
10. デカン Decane

 

20. イコサン Icosane

22. ドコサン Docosane

不飽和炭化水素の名称（重要なものを抜粋）

 

プロペン Propane 

CH2=CHCH3 と 1 個の二重結合をもつ。慣用名プロピレン propylene の方がよく使われる。

 

 

 


炭素の級

炭素原子 C は，他に何個の C と結合しているかによって，以下のように名前がつけられている。図は文献 2 より。

第1級炭素原子 primary carbon atom： 1 つの C と結合。
第2級炭素原子 secondary carbon atom： 2 つの C と結合。
第3級炭素原子 tertiary carbon atom： 3 つの C と結合。
第4級炭素原子 quaternary carbon atom：4 つの C と結合。


絶対配置

右の図（3）はいずれも乳酸 lactate の構造であるが，中央の炭素原子に対する結合の仕方が異なっており，異なる分子である。

 

両者の構造は，鏡に写したときに同一になる。これらは互いに 光学異性体 enantiomer である。

 

このように，光学異性体も区別して化合物の立体配置を示す場合，それを 絶対配置 absolute configulation という。

 

絶対配置には以下のような表示法がある（4）。詳細は絶対配置のページを参照のこと。

 

  • DL 表示
  • RS 表示 
  • cis-trans 表示
  • E-Z 表示

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References

  1. 岩波 理化学辞典 第5版.
  2. By 英語版ウィキペディアのV8rikさん - Originally from en.wikipedia; description page is/was [1]., CC 表示-継承 3.0, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=4344008
  3. By NEUROtiker (talk) - Own work, Public Domain, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=4380401
  4. 薬学まとめました.　1-2 5) 絶対配置の表示法. Link.